Псковский диалект на западе граничит с латышским и эстонским языками, а на севере и северо-востоке — с языком русским. Южная граница этого диалекта с говорами Витебщины и северными говорами Смоленщины невыразительна, потому что много у них общих черт — пишет на страницах «Записок» Ян Станкевич (Псковский диалект, в: «Записки», № 1, Мюнхен 1962, с. 178-202).
Согласно Московской диалектологической комиссии, она проходит приблизительно вдоль административной границы бывших Псковской и Тверской губерний с бывшими Витебской и Смоленской губерниями, немного к северу от этой границы (там же, с. 178).
Старый язык Псковщины в основном исследовали: А. Соболевский (А. Соболевский, Псковский говор в XIV веке, Университетские известия, №1-2, Киев 1884), Н. Каринский (Н. Каринский, Язык Пскова и его области в XV в., Записки историко-филологического факультета СПБ университета, 93, 1909) и А. Шахматов (А. Шахматов, Несколько заметок о языке псковских памятников, Журнал Министерства Народного Просвещения, июль, 105).
А. Соболевский, рассмотрев язык псковских рукописей: 8 из XIV ст. и одной из 1409 г. пришёл к выводу, что псковский говор в XIV ст. отличался от всех русских говоров того времени такими чертами, как: частая замена звуков ж и з, ш и с и переход е в а даже в ударном положении. С белорусскими говорами (у Соболевского с «западно-русскими») у псковского диалекта были такие общие черты, как: замена безударного о звуком а, а безударного е — и и начало использования твёрдого р вместо мягкого. Кроме этого наблюдались такие явления, как: переход в в у, окончание -у в местном падеже личных существительных мужского рода единственного числа, полное смешение ять и е (Ян Станкевич, Псковский диалект, там же, с. 179).
Н. Каринский, описав 7 псковских памятников XV ст., 8 — XIV-XV стт., 1 — XVI ст. и 1 — XVII ст., заметил, что исследованный им псковский диалект XV ст. отличается от исследованного А. Соболевским того же псковского диалекта XIV ст., между прочим, такими чертами, как: слияние звука е со звуком и в безударных слогах, затвердевшее р, замена в звуком у и ф звуком х (там же).
По словам Я. Станкевича, следует это не из колонизации белорусами северных земель, — как утверждает Н. Каринский — а из того простого факта, что, как полочане и смоляне, так и псковичи были кривичами.
Не согласился с Н. Каринским и А. Шахматов, который отметил, что, — вопреки Н. Каринскому — он склонен считать псковско-белорусские связи исконными.
Если обратиться к белорусским памятникам XIV ст., то в них тоже можно наблюдать те же черты, что и в псковских. Примеры этого можно найти в труде Белорусы Е. Карского.
О национальной принадлежности нынешнего псковского диалекта писал К. Иеропольский (К. Иеропольский, Говор деревни Савкино Пушкинского района Псковского округа, ИРЯС, III-2, 1930). По его мнению, анализируемые черты говоров Псковщины не дают оснований относить этот диалект к севернорусским. Ближе он к белорусским говорам, что заметил Пётр Бузук в своём труде К характеристике северно-белорусских диалектов. Говоры Невельского и Велижского уездов (Ян Станкевич, Псковский диалект, там же, с. 183).
Поэтому удивительно, — пишет Ян Станкевич — что Московская диалектологическая комиссия не приняла во внимание русификацию псковского диалекта на протяжении многих столетий и считает его переходным с севернорусской основой и белорусскими наслоениями, и при этом ссылается не только на Н. Каринского, но и на А. Шахматова.